Diego Masoli Illanes es Médico Cirujano de la Universidad de Chile, egresado con distinción máxima. Especialista en Ginecología y Obstetricia de la Universidad de Chile. Beca de subespecialidad en Medicina Reproductiva y Laparoscopia de la Unidad de Medicina Reproductiva de la Clínica Las Condes.
Se ha desempeñado como médico del staff en el Servicio de Ginecología del Hospital Dr. Gustavo Fricke de Viña del Mar, a cargo del policlínico de Fertilidad, Endocrinología y Adolescencia. Fue director Médico de la Clínica de la Mujer en Viña del Mar y director de la Sociedad Chilena de Medicina Reproductiva (SOCMER).
También, desempeñó como Director Regional del Cono Sur de la Red Latinoamericana de Medicina Reproductiva (Redlara) y médico planta de la Unidad de Medicina Reproductiva de la Clínica Las Condes, como médico jefe del programa de ovodonación.